Hola estoy trabajando en un proyecto de un sistema de biblioteca, por lo cual necesito calcular la fecha de entrega de un material ademas validar si algun usuario se paso de la fecha limiete de entrega y calcular una multa, me surge un a duda al trabajar con Fechas si usar la clase Date o Calendar , cual me recomiendan?

No se que vas a hacer exactamente pero puedes utilizar
import java.util.Date;

en la parte donde ballas a trabajar
Date datos = new Date();